John Cusack hade vid sekelskiftet huvudrollen i den romantiska komedin High Fidelity. Steve Jobs ville gärna engagera Cusack till den första reklamfilmen för iPod i rollen som den lätt tragiske skivaffärsägare (vilket även jag var en gång) som han porträtterade i filmen. Cusack avböjde tyvärr men ångrar att han inte satsade på Appleaktier fast han fått en inblick i planerna för iPod och iTunes.

”But now that I think about it, if I was ever to do a commercial that should have been the one. It was so cool that he was a fan of the movie. But here’s the thing. He showed me the template, their rollout plans, iTunes before it was out — and I still didn’t buy Apple stock! That’s how stupid I am.”